Das Adenin-Molekül als Kugel-Stab-Modell
Autor: Ulrich Helmich 2021, Lizenz: siehe Seitenende
Das Interessante beim Adenin ist, dass diese heterozyklische Verbindung in weiteren biologisch wichtigen Molekülen auftritt, zum Beispiel im ATP, im ADP, im AMP und im cAMP, außerdem in dem Coenzym A sowie in den Wasserstoffüberträgern NADH und NADPH.
ATP ist der universelle Energieüberträger in der Zelle, das Adenin ist hier mit dem Zucker Ribose und drei Phosphatresten verbunden, es wird daher als Adenosintriphosphat bezeichnet. Mit dem Begriff Adenosin ist die Verbindung aus Adenin und Ribose gemeint. Im ADP ist das Adenosin mit zwei Phosphatresten verbunden, im AMP nur noch mit einem Phosphatrest (Adenosindiphosphat bzw. Adenosinmonophosphat).
Das cAMP ist das zyklische AMP, eine Spezialform des AMP, die in der Zelle oft als second messenger auftritt, also zum Übermitteln von chemischen Botschaften innerhalb der Zelle. ATP kann nicht nur Energie übertragen, sondern auch seine Phosphatgruppen, was dann wieder andere Molekül in einen aktiven Zustand versetzt (Phosphorylierung).
Coenzym A überträgt Acetyl-Reste (Essigsäure-Reste) auf andere Moleküle. Ist das Coenzym A mit einem Acetyl-Rest beladen, so wird es auch als Acetyl-CoA bezeichnet. Das Coenzym A enthält ebenfalls einen Adenosin-Rest, der mit zwei Phosphatgruppen verbunden ist, im Grunde also ein ADP-Molekül.
Das Nicotinsäureamid-Adenin-DiNucleotid-Phosphat, abgekürzt NADP, und das Nicotinsäureamid-Adenin-DiNucleotid, abgekürzt NAD, enthalten ebenfalls ein Adenin-Molekül in seiner Struktur. NADP und NAD übertragen Reduktionsäquivalente, also Protonen zusammen mit Elektronen. Die reduzierte Form des NADP wird dann als NADPH bezeichnet, die reduzierte Form des NAD als NADH.
Bei der Synthese neuer DNA wird das Adenin in Form des Desoxyadenosintriphosphats (dATP) angeliefert. Das dATP unterscheidet sich vom Energieübeträgter ATP dadurch, dass das Adenin an ein Desoxyribose-Molekül gebunden ist und nicht - wie beim ATP - an ein Ribose-Molekül. Beim Einbau des Adenins in eine neu synthetisierte DNA werden zwei der drei Phosphatgruppen des dATP abgespalten, was dann auch gleich die erforderliche Energie für den Einbau mit liefert. Bei der RNA-Synthese wird das Adenin in Form von Adenosintriphosphat (ATP) angeliefert.